2-4負于羅馬之后，米蘭以第七的排名進入冬歇期。阿萊格里在接受《天空體育》采訪時承認，賽季初期，自己差點就被炒了魷魚。米蘭隊長安布羅西尼則認為，米蘭本賽季仍有機會獲得聯賽亞軍。
米蘭本賽季開局不佳，阿萊格里的壓力一度非常大。米蘭與尤文之戰，巴斯滕出現在圣西羅現場，好在米蘭憑借一個有爭議的點球力克尤文。最近幾輪，米蘭成績有所回升，阿萊格里帥位也變得安穩起來。盡管如此，阿萊格里還是表示：“我認為球隊最近做得不錯，要知道在本賽季最困難的那段時期，球隊本可以更換教練。球隊戰績不好，教練必須要付出代價。”
18輪聯賽輸掉七場，這樣的成績顯然很難滿足米蘭老板貝盧斯科尼以及米蘭球迷的要求。阿萊格里也希望球隊冬歇期后能夠取得佳績：“我相信我們下半賽季將會有很好的表現，我們在積分榜上的位置比較靠后，我們沒有什么可輸的，這反而不會有什么壓力。首先我們要擊敗錫耶納，這樣我們在聯賽半程過后可以拿到30分。我們知道，我們不可能通過一場比賽，或是在一個月時間內就大幅提升球隊的排名，所以我們必須打好每一場比賽，從現在開始一直到二月，有很多場重要的比賽在等著我們。”
米蘭在冠軍聯賽1/8決賽中將與奪冠熱門巴薩交手，晉級八強的難度相當大。米蘭隊長安布羅西尼認為，米蘭下半賽季的目標應該是奪得聯賽亞軍：“尤文的實力要高出其他球隊很多，但亞軍的爭奪會非常激烈，國米、那不勒斯、羅馬、拉齊奧、佛羅倫薩幾支球隊，再加上米蘭，組成了聯賽的第二集團，這幾支球隊將為聯賽亞軍而戰。糟糕的開局意味著我們必須要在二月、三月盡可能的追回落下的分數。”
冬季轉會窗口即將開啟，《米蘭體育報》稱米蘭有望從尤文手中搶走德羅巴，安布羅西尼非常歡迎德羅巴來米蘭踢球：“我非常欣賞德羅巴，他是一名十分職業的球員，歡迎他將來來米蘭。”而對于巴洛特利，安布羅西尼并不是十分感冒：“我相信對于球員來說，光有天賦還不夠，在他這個年齡，必須要端正自己的態度。”（搜狐體育 迪亞摩）
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